El Winston Churchill Hotel se encuentra al filo del centro histórico de Praga, a tan solo un paseo de distancia de las Plazas Wenceslas y de la República con la Torre de Polvo y la Casa Municipal. Se puede llegar a la Plaza Wenceslas en metro, mientras que la Plaza de la Ciudad Vieja está a solo unos minutos del hotel. La parada de metro Florenc se encuentra cerca, donde los visitantes pueden subirse en las líneas de metro B y C así como en un gran número de autobuses.